【2025年】退職を考えたときに読むべきおすすめ本4選

退職する理由はさまざま。いまは転職ブーム、人手不足でどこも人を探しているところは多い。

会社を辞めてからも理想の人生を送りたいと考える人がほとんど。

ご紹介する本を読むことで理想の人生を強く思い描けるようになります。

私自身も転職を経験してきたなかで強く共感できた本をご紹介したいと思います。

仕事の辞め方　鈴木おさむ 

どういう人向けか？

辞めたいけど退職後が心配でそのまま会社に何年もいる人

今の仕事に何の魅力も感じられない人

なぜ仕事を辞めるのか？ 

大事なのは「今の仕事を辞める」ということについて考える

（失うものを先に考えないこと ）

会社を辞めると心配なことが収入面や、次の仕事をどうするかで悩まされる。

次の会社が決まっていたとしても収入、職種、勤務地どこかで妥協することが必要。 

雇われて働くからにはすべて自分の思い通りに働けるようなことはない。

原因は転職やフリーランスになると一旦はガクンと収入が下がるため。 

いざ決断して辞めると収入は半分以下になったがそれ以上に

自分がやりたいことができているという気持ちが上回り幸せな気持ちになった。

収入が半分になればそれまでの無駄遣いに気付けるようになり必要最低限の買い物で生活するようになった。 

買い物に行く回数が減ったおかげで自分のやりたいことに時間がかけられる。

部屋をきれいにしたり不要なものを整理することで広々としてきれいな部屋に変わった。

結果的に辞めることがすべてプラスになりもっと早くに行動すべきだったと感じる。

あなたにも代わりはいる　 

出世の道に進む前に一度辞める自分を想像してみる 

人は任されると能力が急に上がったり覚醒することがよくある 

だから能力の高い人がいなくなってもどうにかなるんです 

私は以前の職場ですごく仕事ができる上司がいました。 

都合により上司が退職することになりましたが私はいなくなることで仕事の負担が全員に増える心配をしていました。 

上司は周りのメンバーへの報告、連絡、相談や気遣い、お客様対応は会社の中で一番できる人で頼られる存在。 

ただ上司の穴埋めをしようと他のメンバーも頑張るようになり上司がいなくてもよい状態で仕事ができるようになった経験があります 。

 

わくわくしなくなったら仕事を辞める　 

仕事は基本しんどいものだけどその中に一滴の興奮とわくわくが

あるからモチベーションが上がり頑張りはじめる　 

これがなくなると辞めるときのサインになる 

仕事は楽しいと熱中できやる気がでて仕事の成果につながる。 

結果が出れば周りから信頼されて出世するチャンスになり楽しみになっていくことは私も感じていました。 

出世すれば仕事の幅も増えていろいろ任せてもらえるようになる。 

結果的に出世競争ばかりに目がいくようになって違和感を感じ始めて辞めるという選択肢も入るようになっていきました。

今まであった仕事のわくわく感は別のやりたいことをしたらどうなるかという方にシフトしていくようになり徐々に今の仕事から気持ちが離れていくようになる。 

どのように仕事を辞めるか？　 

退職後円満な人は感謝の気持ちを手紙や挨拶でしっかり伝える　 

そうでない人は何も言わずに去っていく　 

辞めるまでの間に周りをとことん味方につける人が成功する人　 

退職することを頑張りすぎない、全力で楽しむ 

どこの会社も共通して仕事を真剣にやってきた人ほど辞める際に周りに感謝していく。

円満な人は「今の自分があるのは皆さんのおかげです」という謙虚な気持ちです 。

辞める際にその人の信頼度がわかる。 

信頼のおける知り合いに自分に合う仕事を聞いてみる 

自分は自分のことを意外とわかっていない　

近くの他人の方がよくみえていることがある  

一緒にいる時間が長い人ほど長所と短所がみえていて客観的にアドバイスをくれる。

とくに仕事場の上司や同期であれば遠慮なく教えてくれる可能性が高い。

思いつきを仕事にする　 

思いつきは自分自身の叫びであり脳やDNAがサインをだしている証拠　 

行動していくことが大事 

思いついた仕事をメモしてそれが現実にできるか冷静に考える。 

特別な仕事なら世の中にその仕事が存在しているかどうかを調べる。 

どこかの会社で募集があればアルバイトから入ってみる。 

私も複数の思いつきをアルバイトで行動に移していき今の仕事にいたった。 

やりたい仕事ができているときは本当に幸せである 

【仕事を人生の目的にするな】　平井一夫 

どういう人向けか？

人間関係が原因で辞めようと思っている人

自分が人生で何を大切にしているかという軸がない人

仕事を人生の目的にするな 

自分軸をもって生きていく

一番大事なのは優先順位をつけていくこと 

自分の人生は自分の選択次第である 

自分軸で生きるために大切なことは伝聞情報だけでなく自分の目で直接確認すること

「～らしい」や「～のような」が多い世の中で直接自分の目で確認することが強力な思考材料になり意見になる

そのためには多角的な情報に触れることが必要で雑誌、新聞、テレビ、ラジオ、人と会って話す  

小さなベンチャー会社か大手の有名会社　 

親は大手の会社が安定しているからそちらにしなさいとのアドバイス。 

入社後にどんなことをするかやどんな雰囲気かまでは聞いてこない。 

私は自分のやりたいことが大手の会社だったので言われずとも決定。 

ただ親は大手の会社以外に対してはプラスのイメージは少ない感じはしました。 

今ではどの企業も安定という言葉は通用しない時代になりましたが親のイメージは どうしても大手の会社だから安心だよねという考え。 

会社の名前だけでイメージしてしまうのは危険 

私は会社を選ぶ際に優先順位を決めました。 

①自分が好きなことである

②個人である程度の仕事の裁量が任される

③チームで協力して仕事ができる

入社してからの大きなギャップもなく大変なことだらけでしたが10年間続きました。  

社会人としての磨き方　 

周りから信頼されているかどうかは3つの誠実さできまる 

①自分が間違えたときに素直に認める 

②他者を素直に認める勇気 

③知らないことやわからないことを認める勇気 

でもちゃんとできる人ほど周りからの信頼は高い。

例えば何年も働いていると自分より優秀な後輩は必ずでてくる。 

知ったかぶりや嘘をついたりする人は問題外。 

ただ何でもかんでもわからないと正直に答えるのも頼りない。

わからないことを一緒に考えたり調べたりすると非常に感謝される 

二人で一緒に調べたことだから忘れづらいメリットもある。  

人脈を広げることよりも大切なこと　 

EQが大事　（EQとはコミュニケーション能力+公平性） 

コミュニケーション能力=対話力や共感能力　 

公平性=人によってすぐに自分の主張を変えない人のこと　 

コミュニケーション能力は友達と話せばよいというものではなく 

相手の言いたいことを考えて理解しすり合わせて話していくこと。  

　 会話のステップを踏みながら相手と一つ一つのキャッチボールが必要。

辛いときこそ成長のチャンス　 

辞めたいと思ったときに人間関係を理由に衝動的に辞めるのはよくない　 

どこにいっても尽きないから　 

原因を少しでも考えれば辞めたいという思いが縮小するかもしれない　 

本当に辞める理由なのかを冷静に考える　 

切り札として転職の選択肢もあると考えておけばおおらかな気持ちで俯瞰で考えられる 

私も苦手、嫌いな人はたくさんいましたがいかにうまく付き合っていくかが大事。

仕事と割り切って最低限の挨拶や報告、連絡、相談だけでいいと考えれば気持ちが楽。 

変に気をつかったり、相手の顔色をみすぎると相手に確実に伝わる。 

この人こんなかわいい一面もあるんだみたいな。 

冷静だからこそ見えてくる。 

【苦しかったときの話をしようか】　盛岡毅 

 

 

どうのような人向けか？

自分の長所と短所がわからず悩んでいる人

今の自分が不安で前に進むための行動ができていない人

やりたいことがわからなくて苦しむ君へ　 

自分の軸がないからやりたいことがわからない　 

人は自分自身のことを自分が一番わかっていない　　 

就職までに自分自身の軸を知る努力をしてこなかったことが原因 

自分軸があるかは今までの生活環境によるものが大きい 

例えば親や学校の先生などの身近な人で自分の軸を考えさせてくれる人がいた場合は 知る機会ができた。 

今の日本教育では学校の勉強をして合格点をとれば前に進むことができる。 

会社に自分を知ってもらう必要がでてくるため嫌でもやらざるを得なくなる。 

ここで人生初めて自分を知る機会になる人がほとんど。

私も就職活動のタイミングで自分を深く知るようになった。  

学校では教えてくれない世界の秘密　　 

最も大切なのは自分自身の特徴をより早く明瞭に認識すること　 

自立前までは持って生まれたものでいかに活かせるか　 

自立後は持って生まれたものを活かせる環境でいかに泳がすことができるか　　 

君がコントールできるのは

①自分の特徴の理解　②それを磨く努力　③環境の選択 

自分がわかっている人はこの強みを人生の早い段階で理解している。 

世渡り上手、要領が良いタイプが当てはまる。 

いかに自分を知ってそれぞれの環境にあわせていけるかが大事 

自分の弱さとどう向き合うか　 

「弱みと向き合うには」 

人が弱点を克服できるのもすべきなのも自分の強みの特徴の周辺領域にあるものだけ　 

それ以外はリターンを生み出せないためきっぱり諦める　 　 

弱みは克服しようと思ってもなかなかモチベーションが上がらずしんどい。 

強みは好きなことのためやっていて楽しいし長時間やっても苦にならない。

　「不安と向き合うには」　 

不安なのは挑戦している証拠　 

成長する限り不安はなくならない　 

チャレンジによって起きる不安ほど大きくなる　 

挑戦する不安（善良なもの）をとることは君の未来への投資　 

ネガティブをポジティブに変換して考えることが重要。 

生きていると何かしら不安は起こるし全くないという人はいない。 

「行動を変えたいときのコツ」　 

変わろうと意識したときの行動変化と実際の行動変化まではタイムラグに耐えられないから　

どうしたらよいか？　 

最初からすぐ変われないことを織り込んで変わる努力を継続　 

今日ダイエットやろうと思って実際には明日からスタートすることは多い。 

しかしタイムラグで考えたら明日からやるのは正解 。

結果的にダイエットをやって継続することが重要。 

【それ、パワハラですよ？】　梅澤康二 

どういう人向けか？

働いている人全員（管理職以上の人は必須）

実際に仕事をしているときにこれってパワハラ？と感じるグレーゾーンの具体的事例がたくさんあり読みやすい。

法的に定められていないこともあり判断がむずかしかったことが理解できる。  

配慮に対する意識が上がり職場、家族、友人への思いやりスキルが身につく。　 

パワハラ加害者として訴えられるのはあくまで正しいことをしていると思ったケースがほとんどだということです。　 

自分が気づかないうちに相手の嫌がる必要以上のことをしてしまっていた。 

そもそもパワーハラスメントとは 

業務遂行のために許容される限度を超えて相手を苦しめる行為で3つの視点でジャッジ 

①業務との関連性があるかどうか 

②業務遂行のために必要かどうか　 

③やっている行為が常識的に許容されるものかどうか

 

物を投げたり、机をたたいたりなどの威嚇する行為はパワハラになる可能性がある 

叱責するときは特別な事情や緊急なときでない限り周囲に聞こえないようにする配慮必要 

人格を否定したり、容姿を貶す言動は誹謗中傷する行為と同じで違法なパワハラ行為

仕事ができない新人に対して高圧的な態度になってしまい新人が出社できなくなり親が会社に訴えるというケース。 

よかれと思って上司は厳しく接していたが信頼関係がなかったのでパワハラになってしまう典型例。 

上司の言い方も相手の話を聞かずに一方的にきつく言ってしまったことも原因。